Ashley Massaro nasceu a 26 de Maio de 1979 em Babylon, Long Island, Ney York, às vezes apenas conhecida como Ashley, é modelo, profissional wrestling diva e trabalha actualmente na World Wrestling Entertainment na brand SmackDown!. Ela foi a vencedora do concurso anual da WWE para descobrir uma nova diva, 2005 Diva Search.

Ashley Massaro veio para a WWE em Junho de 2005 como participante da Procura da Diva 2005. Depois de ganhar ás outras sete finalistas, Massaro foi oficialmente declarada como vencedora na edição da RAW no dia 15 de Agosto de 2005 que teve lugar em, Montreal, no Quebeque. Ela ganhou $250,000 e um ano de contrato com a WWE. Na final do concurso, Massaro derrotou Leyla Milani pela recompensa.